สภาพท้องถิ่นโดยรอบโรงเรียนหัวหมากเป็นพื้นที่เขตเมือง ประกอบไปด้วยสถานที่สำคัญ เช่น สุเหร่าหัวหมากใหญ่ แอร์พอร์ตลิ้งสถานีหัวหมาก Max Value สาขาพัฒนาการ สำนักงานเขตสวนหลวง ศูนย์การค้าธัญญาพาร์ค ศรีนครินทร์ ศูนย์การค้าซีคอน ศูนย์การค้าพาราไดร์ รวมทั้งเป็นที่พักกอาศัยในรูปแบบต่าง ๆ โดยมีแฟลตของการทางรถไฟ คอนโดลุมพินี สาขาพัฒนาการ ชุมชนไทรทอง ชุมชนริมคลองหัวหมาก เป็นชุมชนที่มีความใกล้ชิดและมีความสัมพันธ์ช่วยเหลือกิจการของโรงเรียนหัวหมากมากที่สุด