ลักษณะชุมชนโดยรอบของโรงเรียนวัดหัวลำโพง บริเวณใกล้เคียงเป็นชุมชนสังคมเมืองขนาดใหญ่ มีทั้งชุมชนแออัด ห้องเช่า อาคารพาณิชย์ โรงงานขนาดย่อม โรงแรม บริษัท ห้างร้าน ห้างสรรพสินค้า มูลนิธิร่วมกตัญญูและวัดหัวลำโพงอยู่รายรอบ ชุมชนบริเวณโรงเรียนวัดหัวลำโพง เป็นจุดเชื่อมต่อเส้นทางถนนธุรกิจและเส้นทางเศรษฐกิจคือถนนสุรวงศ์กับถนนสีลม เป็นชุมชนที่เต็มไปด้วยสถานบริการ แหล่งท่องเที่ยว ไนต์คลับ บาร์ โรงแรมและร้านอาหารรายรอบ